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De niño, Ugo De Rosa desarrolló una pasión por las carreras de bicicletas y ascendió en varios puestos en el nivel amateur. En la escuela técnica, completó estudios de mecánica e ingeniería y se interesó por la ciencia de la bicicleta.

El primer trabajo de Ugo De Rosa fue en el taller de su tío, donde construía y reparaba bicicletas. Ugo abrió su primer taller y comenzó a fabricar bicicletas de carreras en 1953. Con su experiencia en las carreras, comprendió lo que se necesitaba para construir una auténtica bicicleta de carreras y su reputación comenzó a extenderse entre los corredores aficionados de Milán.

La calidad de su trabajo generó rápidamente un gran interés entre los corredores aficionados y en 1958 Ugo De Rosa recibió el encargo de construir una bicicleta para Raphael Geminiani para el siguiente Giro de Italia. A raíz de este interés inicial, las bicicletas De Rosa se convirtieron en un elemento fijo en el pelotón profesional de los años 60.